Что называется радикалами

Номенклатура

Название углеводородного радикала образуются от корня названия углеводорода путём прибавления к нему суффикса-ил. Суффиксы «-ен» и «-ин» сохраняются, дабы не потерять представление о насыщенности углеводородного радикала. В более сложных углеводородных радикалах, например, полициклических, суффикс «-ан» сохраняется[1], вероятно, ввиду большей благозвучности.

Перед суффиксом «-ил» указывается порядковый номер того атома углерода от начала цепи углеродных атомов радикала, у которого есть свободная валентность — кроме случая, если свободной валентностью обладает первый атом в цепи. Нумерация цепи идёт от конца, ближайшего к свободной валентности. В случае, если в углеродной цепи с одной стороны атома со свободной(-ыми) валентностью(-ями) все атомы водородазамещены, то атом со свободными валентностями считается первым в цепи.

https://www.youtube.com/watch?v=ytpolicyandsafetyru

Ранее использовался и в тривиальных названиях используется характер атома со свободной валентностью — первичный, вторичный (сек- или втор-), третичный (терц- или трет-) (см. далее). В тривиальных наименованиях используются также корни исторически сложившихся названий веществ или связанных с ними понятий. Например:

  • −CH3 — метил (метан -ил)
  • −C2H5 — этил (этан -ил)
  • -CH2-CH=CH-CH3 — бут-2-енил
  • Вверху изображён спиро[4.5]декан-8-ил.
  • Izopropyl.png — проп-2-ил или изопропил
  • -CH2-CH(CH3)2 — 2-метилбутил или изобутил
  • -CH(CH3)-CH2-CH3 — бут-2-ил илисек-бутил, иливтор-бутил
  • −C6H5 — фенил (фен[2] -ил)
  • -CH=CH2 — винил[3]

Если радикал способен присоединиться к атомууглерода с образованием двойной или тройнойсвязи или присоединиться сразу к нескольким атомам углерода (т. е., имеет несколько свободных валентностей), он называется поливалентным (в конкретном случае — би-, тривалентным, и т. д.). Названия таких радикалов строятся путём присоединения к корню названия углеводородасуффикса «-илиден» или «-илидин» соответственно. Ранее исключениями из этого правила были метилен и метин (но не теперь); впрочем, применяются и эти названия.

Образование

Большинство радикалов образуются в ходе химических реакций при гомолитической диссоциации связей. Они сразу же претерпевают дальнейшие превращения в более устойчивые частицы:Cl2 → 2Cl·СН4 Cl· → CH3· HClCH3· Cl2 → CH3Cl Cl·2Cl· → Cl22CH3· → C2H6…Зарождение радикальной цепи можно инициировать действием на вещество жестких условий (высокие температуры, электромагнитное излучение, радиация).

Обозначение в формулах

Если не принципиально, какой углеводородный радикал находится в молекуле, то часто его обозначают просто буквой R (например, общая формулагомологического рядаспиртов — R−OH). Иногда вместо R используют символ Org. Если соединение содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R’, R», R4 и т. д.

Иногда необходимо разделить ароматические, гетероциклические и алкильные радикалы. Для этого вместо символа R используют:

  • для алифатических −Alk (алкил)
  • для ароматических −Ar (арил)
  • для гетороциклических −Het (гетерил)

В органической химии нередко применяют сокращенные обозначения:

  • МетилMe, например, метанол MeOH
  • ЭтилEt, например, диэтиловый эфир Et2O
  • ПропилPr, например, (N,N-дипропил)-аминопропан (трипропиламин)
  • Изопропил — iPr, например, изопропилбензол
  • БутилBu
  • Терц-бутил — tBu
  • Фенил — Ph, например, фенол PhOH
  • Бензил — Bn
  • Бензоил — Bz
  • Ацетил — Ac
  • Метилсульфонил — Ms
  • Толилсульфонил — Ts или Tos
  • Трифлил (т. е., трифторсульфонил -SO2-CF3) — Tf

Иногда между обозначением характера радикала (t, i и др.) и остальной частью названия ставят чёрточку: t-Bu.

Если не принципиально, какой углеводородный радикал находится в молекуле, то часто его обозначают просто буквой R (например, общая формулагомологического рядаспиртов — R−OH). Иногда вместо R используют символ Org. Если соединение содержит несколько разных радикалов, их обозначают R, R’, R», R4 и т. д.

  • Метил — Me, например, метанол MeOH
  • Этил — Et, например, диэтиловый эфир Et2O
  • Пропил — Pr, например, (N,N-дипропил)-аминопропан (трипропиламин)
  • Изопропил — iPr, например, изопропилбензол
  • Бутил — Bu
  • трет-бутил — tBu
  • Фенил — Ph, например, фенол PhOH
  • Бензил — Bn
  • Бензоил — Bz
  • Ацетил — Ac
  • Метилсульфонил — Ms
  • Толилсульфонил (тозил) — Ts или Tos
  • Трифлил (то есть, трифторсульфонил -SO2-CF3) — Tf
  • Адамантил — Ad
  • Циклопентадиенил — Cp
  • Мезитил — Mes
  • ВинилVin
  • Карбамоил — Cbm
  • АллилAll
  • Пиридил — Py

Биология и медицина

Несколько свободных радикалов имеют огромное значение в биологии и медицине. Помимо кислорода самого по себе, который содержит два неспаренных электрона, такие свободно-радикальные молекулы как супероксид, гидроксильный радикал, а также алкоксильный и пероксильный радикалы относятся к реактивным формам кислорода и участвуют в оксидативном стрессе.

Применение

Тривиальные, не номенклатурные названия многих органических соединений состоят из названия углеводородного радикала и названия атомов или групп атомов, замещающих водород, например: СН3Сl — хлористый метил, C2H5Br — бромистый этил и т. д.

Тривиальные, не номенклатурные названия многих органических соединений состоят из названия углеводородного радикала и названия атомов или групп атомов, замещающих водород, например: СН3Сl — хлористый метил, C2H5Br — бромистый этил и т. д.

Самые стабильные свободные радикалы

Некоторые вещества — свободные радикалы, из-за тех или иных кинетических или стерических ограничений, являются достаточно стабильными при нормальных условиях. Классическим примером такого радикала является трифенилметил (радикал Гомберга), дифенилпикрилгидразил (ДФПГ), вердазил (с четырьмя атомами азота), нитроксильные радикалы, например, ди-трет-бутилнитроксил (перегоняется без разложения) и др.

Первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода

Что называется радикалами

Тривиальные названия радикалов, как уже сказано выше, часто основаны на характере атомовуглерода в радикале. Характер атома определяется так: первичный атом связан с одним атомом углерода, вторичный — с двумя и т. д. При названии радикалов используются латинские (сек-, терц-) или русские (втор-, трет-) приставки.

Первичные атомы никак не обозначаются. Если на самом конце радикала есть третичный атом, добавляют приставку изо-. Радикалы с четверичными атомами имеют приставку нео-. Разделение атомов углерода по таким критериям крайне важно при определении стабильностиреагирующих органических частиц (карбкатионов, карбанионов и радикалов). Иногда этот признак обозначают символами 10, 20, 30 и 40 соответственно.

https://www.youtube.com/watch?v=ytdevru

Тривиальные названия радикалов, как уже сказано выше, часто основаны на характере атомовуглерода в радикале. Характер атома определяется так: первичный атом связан с одним атомом углерода, вторичный — с двумя и т. д. При названии радикалов используются латинские (сек-, терц-) или русские (втор-, трет-) приставки.

Первичные атомы никак не обозначаются. Если на самом конце радикала есть третичный атом, добавляют приставку изо-. Радикалы с четверичными атомами имеют приставку нео-. Разделение атомов углерода по таким критериям крайне важно при определении стабильностиреагирующих органических частиц (карбкатионов, карбанионов и радикалов). Иногда этот признак обозначают символами 10, 20, 30 и 40 соответственно.

Примечания

  1. См. правила ИЮПАК на странице в Интернете: [1]
  2. Старое название бензола — «фен» (греч. phainō — освещаю)
  3. От лат. vinum (vini) — вино; винил генетически связан с винным спиртом — этанолом C2H5OH
  1. См. правила ИЮПАК на странице в Интернете: [1]
  2. Старое название бензола — «фен» (греч. phainō — освещаю)
  3. От лат. vinum (vini) — вино; винил генетически связан с винным спиртом — этанолом C2H5OH
Оцените статью
ElectraDiva.ru