Линоленовая жирная кислота

Женщина

Свойства

C18H30O2

Молекулярная масса

278,43 г•моль−1
α-линоленовая кислота (ALA) является незаменимой омега-3 жирной кислотой, обнаруженной в семенах (Чиа, льняное семя, см. также таблицу ниже), орехах (значительное количество в грецкий орех) и наиболее известных растительных маслах. Согласно структуре она называется полностью-цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота1).

В литературе по физиологии она представлена по своему количеству липидов 18:3 и (n−3); ее изомер гамма-линоленовая кислота представляет 18:3 (n−6).
α-линоленовая кислота представляет собой карбоновую кислоту с цепью из 18 углеродов и тремя цис двойными связями. Первая двойная связь расположена в третьем углероде с метильного конца цепочки жирной кислоты, известном как n конец.

Линолевая кислота в косметологии

Клетки кожи, головного мозга, органов и систем организма включают в себя жирную линолевую кислоту (например, головной мозг на 60% состоит из жиров, половина из которых – класса Омега-6). Это соединение – один из фундаментальных «строительных» материалов человеческого тела и важнейший регулятор. Без линолевой кислоты развитие и функционирование человека невозможно.

Участвуя в белковом, липидном обменах, а также усвоении жирорастворимыхвитаминов, линолевая кислота выполняет ряд основополагающих функций:

  • «отвечает» за плотность и эластичность кровеносных сосудов;
  • нейтрализует воспалительные явления;
  • предотвращает накопление холестерина в сосудах, нормализует его уровень;
  • регулирует свертываемость крови;
  • участвует в выработке гормонов, пищеварительных ферментов, желчи;
  • стабилизирует иммунную защиту;
  • активизирует регенерацию тканей;
  • регулирует гормональный фон и работу репродуктивной системы;
  • помогает нормальному развитию плода;
  • улучшает состояние кожи, волос, ногтей.

В отличие от жиров Омега-3, пищевые источники которых можно по пальцам сосчитать, линолевая кислота встречается во многих продуктах. И вот тут-то кроется опасность: точно измерить ее поступление в организм сложно, но необходимо, потому что и излишек, и недостаток ее одинаково вредны.

В то время как внутренний прием линолевой кислоты требует повышенной осторожности, наружное ее использование в косметических продуктах безопасно и очень полезно для кожи и волос. Триглицериды жирной кислоты обладают важными свойствами:

  • Противовоспалительным. Они ускоряют регенерацию тканей, заживляют микроповреждения, помогают при экземах, угрях, аллергических высыпаниях.
  • Увлажняющим. Молекулы линолевой кислоты структурируются в липидную оболочку кожи, защищая ее от обезвоживания, задерживая влагу в клетках.
  • Тонизирующим. Липиды Омега-6 укрепляют кровеносные сосуды и капилляры, устраняя красные сеточки, синяки, покраснения.
  • Омолаживающим. Линолевая кислота индуцирует синтез коллагена, препятствующего преждевременному старению.
  • Укрепляющим. Предотвращает расслаивание ногтевой пластины, ломкость и сухость волос.

Линолевая кислота окажет пользу любому типу кожи, но особенно полезна для жирной, увядающей, раздраженной, а также – чувствительных зон вокруг глаз. Среди базовых косметических масел наиболее высокое содержание этой кислоты в сафлоровом, виноградном, пшеничных ростков и арбузных семян.

  1. Сафлоровое масло(до 80% линолевой кислоты). Рекордсмен по содержанию линолевой кислоты среди своих растительных собратьев. Чаще используется как добавка в средствах для сухой кожи, антивозрастных линиях и продуктах для сухих волос. Внутреннее употребление имеет ограничения, в частности, не рекомендуется беременным. Подробнее о свойствах сафлорового масла.
  2. Масло виноградных косточек (70-75%). Популярное базовое масло, используемое для очищения, питания, омоложения лица, в масках для волос, антицеллюлитных массажных смесях и т. д. Употребление в пищу регламентируется минимальными дозировками из-за высокой удельной дозы жиров Омега-6.
  3. Арбузное масло (ок. 60%). Одна из самых легких и быстро впитывающихся баз в косметологии, подходит и для детской кожи. Масло из арбузных семян довольно вкусное и обладает множеством целебных свойств, но чрезмерное внутреннее употребление вредно для здоровья.
  4. Масло пшеничных ростков (до 45%). Соотношение жиров Омега-3 в составе этого масла и Омега-6 примерно 1:5, поэтому его можно вводить в рацион питания как источник полиненасыщенных кислот, соблюдая стандартные дозировки. Но в качестве базового косметического это масло используется гораздо чаще, поскольку является отличным универсальным уходовым продуктом.

Линоленовая жирная кислота

В косметическом наружном применении линолевая кислота однозначно полезна, причем эта польза никак не связана с жирами Омега-3. А вот употребляя продукты, богатые Омега-6, в пищу, не следует забывать о строгом учете их количества и пропорциях с кислотами из класса Омега-3. При сбалансированном подходе полиненасыщенные жиры подарят организму исключительно целебные качества и обеспечат здоровье, красоту и долголетие.

История

α-линоленовая кислота была впервые изолирована Роллеттом, как указано в результатах синтеза Дж. У. МакКатчеона в 1942 году, который называется исследование Грина и Хрлдитча 1930-х гг. Впервые был искусственно синтезирован в 1995 году из одобренных веществ C6. Реакция Виттига соли фосфония 2).

Хрупкий баланс: чем опасны недостаток и избыток Омега-6

Если организму не хватает линолевой кислоты, в его работе неизбежны сбои: замедляется метаболизм, слабеет сердечно-сосудистая система. Дефицит проявляется такими неприятными симптомами:

  • слабость, быстрая утомляемость;
  • понижение иммунитета;
  • сухость и шелушение кожи, ломкость и расслаивание ногтей, проблемы с волосами;
  • сбои менструального цикла, проблемы с зачатием, мужское бесплодие;
  • отечность (на ногах, лице);
  • сложности с запоминанием и концентрацией внимания;
  • болезни суставов и костной ткани;
  • задержка в росте и развитии (у детей).

Кроме того, линолевая кислота – одно из наиболее важных веществ в «торможении» процессов старения. От нее напрямую зависит внешний вид: состояние кожи, осанка, здоровье волос и ногтей.

Казалось бы, при столь многочисленных достоинствах линолевая кислота должна быть желанной гостьей в меню здорового человека – знай ешь, да побольше. Но ученые выяснили, что этот жир в избыточном количестве, наоборот, очень опасен и продуцирует серьезные патологии:

  • повышает риск инфаркта;
  • является причиной ожирения;
  • запускает воспалительные процессы;
  • способствует появлению рака;
  • вызывает заболевания сердца (ИБС, тромбозы и т. д.);
  • отрицательно влияет на функции нервной системы и психику.

Так, исследованиями установлена связь между повышенным употреблением линолевой кислоты и депрессиями, а также – агрессивностью и ростом числа убийств. Другими опытами подтверждено, что жиры Омега-6 в больших дозах способствуют росту и метастазированию рака груди, увеличению количества смертей от ишемической болезни.

Линоленовая жирная кислота

Но если совсем отказаться от употребления линолевой кислоты нельзя и «переборщить» с ней крайне нежелательно, то как найти ту самую золотую середину, при которой организм будет получать максимально возможную пользу от жиров Омега-6? Эта задача непростая, но вполне выполнимая. Достаточно лишь ограничивать употребление продуктов, в которых очень много линолевой кислоты, и обязательно следить за достаточным поступлением в организм жиров группы Омега-3.

Пищевые источники

Масла семян являются наиболее богатым источником α-линоленовой кислоты, особенно семена Чиа, периллы, льняное семя (льняное масло), рапсовое семя (канола) и соевые бобы. α-линоленовую кислоту также получают из тилакоидных мембран листьев Зеленого горошка (листья гороха)3). Хлоропласты растения, состоящие более чем на 95% из фотосинтетических тилакоидных мембран, являются высоко текучими средами за счет высокого содержания линоленовой кислоты, которая всегда проявляет острый резонанс при высоком разрешении С-13 ЯМР спектра.

В исследованиях утверждается, что ALA остается стабильной при обработке и приготовлении. Однако других исследованиях отмечается, что ALA может быть непригодная для выпечки, поскольку будет полимеризоваться сама с собой, явление, наблюдаемое при окрашивании с катализаторами переходных металлов. Некоторое количество ALA также может окисляться при температурах выпекания4).

ALA в представлена в маслах, выделенных из некоторых растений, а именно: Чиа (Шалфей испанский) — 64%; семена плодов киви (Актинидия китайская) — 62%; Перилла (Сисо) — 58%; Лен обыкновенный (льняное семя) — 55%; Брусника (Vaccinium vitis-idaea) — 49%; Рыжик посевной — 35-45%; Портулак огородный — 35%;

Потенциальная роль для питания и здоровья

Две группы «омег» (6 и 3) участвуют в одних и тех же процессах в организме, но совершенно по-разному. К примеру, линолевая кислота (Омега-6) сгущает кровь, а альфа-линоленовая (Омега-3) – разжижает. Так же диаметрально противоположно они воздействуют на уровень холестерина, кровяное давление, окислительные и воспалительные процессы и т. д.

15, в России и США – 1:25. С этим связывают почти уже эпидемические уровни заболеваемости онкологическими и сердечными болезнями, гипертонией, ожирением и сопутствующими осложнениями. Допустимым соотношением считается 1:3 – 1:5, то есть превышение линолевой кислоты над жирами Омега-3 не больше, чем в 3-5 раз.

Кислот Омега-3 рекомендуется употреблять в количестве 1,1-1,6 г в день (рекомендации Института медицины США от 2002 года), соответственно, для линолевой этот показатель колеблется от 3,3 до 8 г. При условии обязательного совмещения ее с приемом Омега-3.

Если выбирать растительные масла, в которых две кислоты находятся именно в таких пропорциях, то предпочтение стоит отдать рыжиковому, конопляному, кедровому, горчичному, маслу грецких орехов и семечек тыквы. 1-3 столовых ложек этих продуктов вполне обеспечивают организм суточной дозой альфа-линоленовой (Омега-3) и линолевой кислот (6).

А вот масла, в составе которых преобладают жиры Омега-6 и почти не содержится Омега-3, требуют особой бдительности и ограниченного употребления. На какие из них обратить пристальное внимание?

α-линоленовая кислота, n-3 жирная кислота, относится к группе незаменимых жирных кислот, называемых так, поскольку они не могут вырабатываться в организме и должны быть получены с пищей. Семена большинства растений и масла семян богаты в большей степени n-6 жирной кислотой, линолевой кислотой. Исключения составляют льняное семя (должно измельчаться для лучшего всасывания питательных веществ) и грецкие орехи.

Линолевая кислота также представляет собой незаменимую жирную кислоту, но она и другие n-6 жирные кислоты конкурируют с n-3 кислотами за расположение в клеточных мембранах и имеют весьма разное действие на организм человека (см. Взаимодействие незаменимых жирных кислот.)
α-линоленовая кислота может быть получена только из пищи, поскольку отсутствие необходимых энзимов 12- и 15-десатуразы делает самостоятельный синтез из стеариновой кислоты невозможным.

Эйкозопентаеновая кислота (20:5, n-3) и докозагексаеновая кислота (22:6, n-3) содержатся в достаточном количестве в рыбьем жире и масле водорослей и играют жизненно важную роль во всех процессах метаболизма. Эти кислоты также могут синтезироваться человеком из пищевой α-линоленовой кислоты, но с эффективностью только в несколько процентов.

Поскольку эффективность синтеза n-3 длинноцепочечных полиненасыщенных жирных кислот снижает каскад превращения α-линоленовой кислоты, синтез ДНК из α-линоленовой кислоты еще более ограничен, чем для эйкозопентаеновой кислоты5).
В крупном исследовании 2006 года не было обнаружено связи между усвоением α-линоленовой кислоты и общим риском рака предстательной железы[17].

Линоленовая жирная кислота

Результаты многочисленных исследований показали6) взаимосвязь между α-линоленовой кислотой и повышенным риском развития рака предстательной железы. Было обнаружено, что риск не зависит от источника (например, мясо, масло овощей). Однако в последнем проведенном мета-анализе (2009 год) обнаружилась ошибка публикации в более ранних исследованиях, и был сделан вывод, что ALA способствует увеличению риска рака предстательной железы, но такое увеличение крайне несущественно7).

ТОП-5 растительных масел, богатых линолевой кислотой

Примечательно, что наиболее распространенные и употребляемые растительные масла – те, в которых преобладают кислоты Омега-6 и 9. Например, олеиновая кислота (Омега-9) составляет 80% оливкового, а в подсолнечном почти такой же процент приходится на линолевую. Используя подсолнечное масло во всех блюдах, да еще щедро поливая им овощи, мы, сами не подозревая, перенасыщаем организм жирами Омега-6. Кроме подсолнечного, много линолевой кислоты в кукурузном, кунжутном, хлопчатниковом, соевом маслах.

При высоком содержании в продукте линолевой кислоты (от 60 до 70%), жиров Омега-3 в нем практически нет. Таким образом, в 100 г масла подсолнечника находится около 60-70 г линолевой кислоты, а в столовой ложке – 15-20 г. Если это единственный питательный источник Омега-6, то достаточно половины столовой ложки масла в сутки.

В умеренных дозах подсолнечное масло полезно для здоровья: укрепляет нервную и сердечно-сосудистую системы, иммунитет, заботится о коже и волосах.

2. Кукурузное масло

Среди достоинств масла кукурузных зародышей – высокое содержание витамина Е (больше, чем содержит оливковое масло), жиров Омега-9, минералов. Линолевой кислоты в продукте может содержаться от 40 до 60%, соответственно, безопасная суточная доза этого масла – не больше 15 г.

Антиоксидантные, противовоспалительные, иммуномодулирующие свойства масла кукурузы позволяют рекомендовать его для профилактики и лечения многих заболеваний, в том числе – в диетическом питании.

Один из самых спорных продуктов современности, вокруг свойств которого не стихают споры – соевое масло. Многочисленные исследования лишь добавляют аргументов его сторонникам и противникам, так как показывают достаточно противоречивые результаты. Обобщив их, можно сделать вывод: в малых дозах соевое масло полезно и важно для здоровья, но чрезмерное увлечение им чревато серьезными осложнениями.

В то же время, соевое масло популярно в азиатском регионе уже несколько тысячелетий, там же активно используется народной медициной и показывает хорошую эффективность в лечении пищеварительной и репродуктивной систем, профилактике инфарктов и сахарного диабета. Так что при грамотном учете поступающих с пищей жиров они не нанесут вреда здоровью.

4. Хлопковое масло

Масло из семян хлопчатника традиционно для США и Средней Азии, например, именно на нем готовят настоящий узбекский плов. Но из-за высокого уровня линолевой кислоты (до 55%) налегать на этот легкоусвояемый продукт не стоит, дабы не превратить его полезный потенциал во вредный и опасный. В минимальных дозах хлопчатниковое масло нормализует пищеварение, нервные реакции, иммунитет, гормональный фон, хорошо сказывается на состоянии кожи.

5. Кунжутное масло

В древнем аюрведическом учении масло кунжутных семян ценилось очень высоко и рекомендовалось для очищения организма, нормализации веса, восстановления истощенного организма. Линолевой кислоты в нем меньше, чем в вышеперечисленных – до 45%, но высокожирными считаются все масла, в которых жиров Омега-6 свыше 40%.

Рассмотрим характеристики наиболее широко использующихся видов
растительного масла.

Слишком высокое содержание
ненасыщенных жиров. Используйте в умеренных количествах и не нагревайте.

Соевое масло

Дешевое, по составу похоже на кукурузное, в основном
полиненасыщенное. Если употреблять, то в умеренном количестве и не нагревая.

Хлопковое масло

Слишком богато
насыщенными жирами и бедно
мононенасыщенными.
К тому же, поскольку хлопок не относится к пищевым культурам, его масло может
содержать больше пестицидов, чем другие масла. Воздерживайтесь от использования
этого масла.

Арахисовое масло

Отличается достаточно высокой концентрацией
мононенасыщенных жиров, но содержит больше
насыщенных жиров, чем канола, и
больше полиненасыщенных жиров, чем оливковое масло. Используйте умеренно.

Оливковое масло

Линоленовая жирная кислота

Содержит больше
мононенасыщенных жиров, чем другие
масла. Покупайте только масло первого или второго отжима и используйте для
приготовления как горячих, так и холодных блюд.

Рапсовое масло

В значительной степени
мононенасьпценное, содержит
меньше насыщенных жиров, чем любое другое масло (в 2 раза меньше, чем
оливковое). Используйте во всех случаях, когда нужно масло без запаха.

Устойчивость и гидрогенизация

α-линоленовая кислота относительно более чувствительна к окислению и становится прогорклой быстрее, чем многие другие масла. Неустойчивость к окислению α-линоленовой кислоты является одной из причин, почему производители принимают решение о частичной гидрогенизации масел с содержанием α-линоленовой кислоты, таких как масло соевых бобов.

Соевые бобы являются крупнейшим источником пищевых масел в США, и при производстве 40% соевого масла частично гидрогенизируется8).
Однако при частичной гидрогенизации часть ненасыщенных жирных кислот превращается во вредные для здоровья транс-изомеры жирных кислот. Потребители в высокой степени избегают продуктов с содержанием транс-изомеров жирных кислот, и правительственные органы начали запрещать пищевые продукты с содержанием транс-изомеров жирных кислот.

Эти регулятивные требования и давление рынка стимулировало разработку соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты. Такая новая разновидность соевых бобов содержит более устойчивые масла, которые не требуют гидрогенизации для большинства применений, таим образом представляя продукты без транс-изомеров жирных кислот, такие как масло для жарения.

Несколько крупных объединений представило на рынке сою с низким содержанием α-диноленовой кислоты. Усилия компании DuPont включают подавление экспрессии гена FAD2, который кодирует Δ6-десатуразу, представляя соевое масло с очень низким уровнем α-линоленовой и линолевой кислот. Компания Monsanto ввела на рынок продукт Vistive, брендовое наименование для соевых бобов с низким содержанием α-линоленовой кислоты, который является менее спорным чем предложения ГМО, поскольку он был создан с помощью методов традиционного выращивания.

Сердечнососудистая система

Существуют некоторые подтверждающие данные, что потребление ALA может иметь небольшое превентативное действие против сердечнососудистых заболеваний. Эффект был зарегистрирован только при потреблении рыбы; прием ALA в виде капсул не дал никакого эффекта9).

Читать еще: Азатиоприн , Алоэ вера , Ашваганда , Гамма-амино-бета-гидроксимасляная кислота , Кутра (Кендырь) ,

Список использованной литературы:


1)
Beare-Rogers (2001). «IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition» (PDF). Archived (PDF) from the original on 12 February 2006. Retrieved 22 February 2006.
2)
Z-Z)-нона-3,6-диен-1-ил]трифенилфосфония бромида с метил 9-оксононаноатом с последующей сапонификацией завершает синтез[( Sandri, J.; Viala, J. (1995). «Direct preparation of (Z,Z)-1,4-dienic units with a new C6 homologating agent: synthesis of alpha-linolenic acid». Synthesis 3 (3): 271–275. doi:10.1055/s-1995-3906.
3)
Chapman, David J.; De-Felice, John and Barber, James (May 1983). «Growth temperature effects on thylakoid membrane lipid and protein content of pea chloroplasts 1». Plant Physiol 72 (1): 225–228. doi:10.1104/pp.72.1.225. PMC 1066200. PMID 16662966.
4)
«OXIDATIVE STABILITY OF FLAXSEED LIPIDS DURING BAKING».
5)
Burdge, GC; Calder, PC (2005). «Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults». Reproduction, nutrition, development 45 (5): 581–97. doi:10.1051/rnd:2005047. PMID 16188209.
6)
Brouwer, IA; Katan, MB; Zock, PL (2004). «Dietary alpha-linolenic acid is associated with reduced risk of fatal coronary heart disease, but increased prostate cancer risk: a meta-analysis». The Journal of nutrition 134 (4): 919–22. PMID 15051847.
7)
Simon, JA; Chen, YH; Bent, S (2009). «The relation of alpha-linolenic acid to the risk of prostate cancer». American Journal of Clinical Nutrition 89 (5): 1558S–1564S. doi:10.3945/ajcn.2009.26736E. PMID 19321563.
8)
Kinney, Tony. «Metabolism in plants to produce healthier food oils (slide #2)» (PDF). Retrieved 2007-01-11.
9)
Reiner MF, Stivala S, Camici GG, Beer JH (March 2014). »[The effects of Omega-3 fatty acids in clinical medicine]». Praxis (Bern 1994) (Review) (in German) 103 (6): 329–35. doi:10.1024/1661-8157/a001593. PMID 24618312.
Оцените статью
ElectraDiva.ru